一直把自己當作男人，終于在更加強勢的童飛(曹磊 飾)身上覺醒了女人意識的吳蕾，深深地愛上的童飛，并一路幫助童飛在上海站穩了腳跟。但童飛不但冷酷地拒絕了自己的感情，甚至連朋友關系都要絕交。不明原因的吳蕾痛苦地一個人喝悶酒，喜歡他的黑五過來陪她。

吳蕾認為自己一點女人像都沒有，問黑五喜歡自己什么？吳蕾認為像黑五這種黑社會竟然還懂得感情，簡直可笑。

一漕幫弟子在向店老板娘收錢，老板娘苦苦懇求，卻被硬收。地下黨潘耀楚在旁邊看著。姜根代表漕幫上門收取了保護費。

潘耀楚叫住他，責問姜根收的錢是黑心錢，是老板為女兒治病的錢。問姜根，窮苦人為什么還要欺負窮苦人？善良的姜根滿心不忍地退回了保護費。

黑五告訴吳蕾，自已小時候家里很窮，從小母子被父親拋棄，在上海，自己與姐姐是兩個孤兒。后來遇到柯爺，姐姐跟了柯爺，自己進了糟幫，這就是無法選擇的命。但如果能讓他重新選擇，他寧愿不來上海，至少還有一個自己的家。吳蕾明白黑五是想有一個溫暖的家。但吳蕾認為自己根本溫暖不了別人。黑五承認，吳蕾的脾氣、性格特別像自己的媽。兩個人漸漸聊起來。喜歡吳蕾的黑五認為，如果做不了情侶，即使做酒友也好。

一個月很快過去了。柯爺與杜麗(溫崢嶸 飾)來萬家公司看望童飛，丁經理告訴他們，自從大小姐走之后，童飛一直沒有來上班。柯爺知道，要讓童飛自己站起來。

一群八路軍士在山中訓練，其中竟然有萬家大小姐。原來，萬妍離家出走后，被老康秘密送到了解放區，參加了共產黨。萬妍一改往常的嬌怯柔弱，刻苦練習射擊、格斗、發報……萬妍脫胎換骨，成為了一名堅強的八路軍戰士。

潘耀楚向老康報告，萬妍進步很快，完全沒有了大小姐的樣子，已經成為一名合格的八路軍戰士了。老康欣慰地感嘆，要是萬榮知道，不知該有多高興！

潘耀楚報告，日本人最近很安靜，沒有什么大的舉動。

潘耀楚還有意接近了姜根，姜根對勞苦大眾有很強的同情心，可以發展為共產黨。但姜根過于服從童飛，而且性格還有一些懦弱。老康認為，姜根今后會給共產黨以驚喜。

現在，萬家商社運行正常，可以騰出手來查清童飛的底細，拿回保險箱的鑰匙。在這方面，姜根是個突破口。

小北風看姜根滿臉不快，以為有人欺負他。但姜根認為收保護費是剝削窮苦人，他不愿意再去收保護費，要自食其力。小北風只得派姜根去碼頭去當監工。

姜根不愿意去收保護費，小北風只能讓小辣椒去收保護費。

自從萬妍失蹤之后，童飛就再也沒有振作過。嫉妒氣憤的杜鵑與童飛大吵，童飛直接走掉了。

小北風教育姐姐，童飛喜歡的是萬妍，如果姐姐想贏回童飛的心，就得改變自己的火爆脾氣。

杜鵑覺得自己頭破了相，童飛會看不上自己。小北風勸姐姐多出去走走，學學上海女子的溫柔和風情。童飛是典型的吃軟不吃硬，小北風勸姐姐要把童飛的心拉回來。

小辣椒帶著兩個人在街上收保護費，在上海的地下黨出來阻攔，稱這里是中華民國的地盤，他遵守的是中華民國的法律。這人站在路口振臂一呼，號召民眾起來抵抗糟幫收保護費。但民眾都不敢出聲。潘耀楚站了出來，呼吁街坊，如果現在屈服漕幫的欺凌，今后就不會有好日子過。只要團結果起來，就沒有克服不了的困難。群眾當街把小辣椒和兩個手下打了一頓。

小辣椒狼狽地回到家，小北風讓他帶幾個人，去把面子找回來。

小辣椒帶一幫打手來收保護費，姜根沖出來，勸阻小辣椒，這些街坊全都是窮苦人出身，打手也都是窮苦人，怎么能夠欺負窮苦人？姜根拿著槍指著糟幫弟子，把小辣椒等轟了回去。

下屬潘耀楚向老康報告，姜根為了窮苦百姓，竟然拿槍指著自己糟幫的人。老康認為，童飛與小北風都是強勢的人，姜根在他們的陰影之下，有些懦弱很正常。需要培養。潘耀楚表示，自己一定將姜根培養成一名合格的共產黨員。

老康覺得自從萬妍離開之后，童飛很消沉，想幫助他一把。但潘耀楚提醒他，童飛身份不明，又是漕幫弟子，不能草率行事。

老康認為童飛加入漕幫是為保住萬家商社，而留在萬家商社是為了找老康明確自己身份。老康準備承認自己的身份。

下屬潘耀楚堅決不同意如此冒險，提出自己曾兩次救過童飛的命，自告奮勇扮演老康去找童飛。

為了不收保護費，姜根與小北風爭吵不休。杜鵑趕走了兩人，童飛煩得讓杜鵑也出去。杜鵑正要翻臉，想了想，忍住氣，轉身走出去了。

童飛如此消沉，小北風怪姐姐不管童飛。杜鵑因為童飛對自己不理不睬，委屈得自已還一肚子火。

黑五自稱找到了老康，搶軍火時救童飛的就是老康。柯爺指示將老康抓起來，送給童飛。

保護費收不上來，萬家碼頭的總經理小北風無法交差，氣得暴怒。小辣椒來報告，這次抗交保護費的是兩個人，小北風讓小辣椒把這兩人處理掉。

小辣椒截住潘耀楚，準備強行帶走，結果潘耀楚三兩下將幾人打倒在地。

小北風走出來見到潘耀楚，潘耀楚向小北風宣傳革命道理，稱窮苦人不能欺負窮苦人。小北風拿槍指住了老康的潘耀楚，讓他選擇怎么***。

正在這時，黑五走出來，指認這人是童飛一直要找的老康。